Myungha Tae akan mati dalam 300 hari. Ya, mungkin. Setelah tersedot ke dalam novel temannya, "Love Interest Zone," Myungha yang berusia 29 tahun kembali menjadi siswa sekolah menengah berusia 19 tahun dengan satu misi—membuat Yeowoon Cha bahagia atau mati. Dengan hanya 300 hari untuk berhasil, Myungha harus menerobos hambatan Yeowoon dan mencegahnya mengalami nasib tragis yang sama seperti yang dia alami di novel. Tapi dengan sikap Yeowoon yang cenderung negatif, akankah dia mampu bertahan?